Annie è un'orfana di pochi anni che non ha mai perso la speranza di ricongiungersi ai suoi genitori. In attesa di quel momento, Annie condivide la vita con altre 'camerate' e sotto la tutela (e il tetto) dell'isterica signorina Hannigan, artista frustrata col vizio dell'imbroglio e della bottiglia. Dinamica ed esplosiva, incontra Benjamin Stacks, facoltoso magnate della telefonia mobile e candidato a sindaco di New York. Salvata dall'uomo per strada, Annie diventa lo strumento per incrementare la sua campagna elettorale. Il gesto eroico di Benjamin accresce la sua popolarità e accende fantasia e ambizione del suo cinico press agent. Su suo consiglio, Benjamin accetta di prendersi cura della ragazzina ma quello che doveva essere un movimento filantropico strategico emergerà presto un sentimento sincero.
