Sei newyorkesi giocano con l'amore, l'amicizia, e l'intenso spettro di sfida dell'età adulta. Sam Wexler è uno scrittore che fatica ad affermarsi e che ha avuto una giornata particolarmente brutta. Quando un ragazzo viene separato dalla sua famiglia in metropolitana, Sam prende la discutibile decisione di portare il bambino nel suo appartamento e comincia così una gratificante, ma complicata, amicizia. La vita di Sam ruota attorno ai suoi amici: Annie, la cui immagine di sé le impedisce di impegnarsi; Charlie e Mary Catherine, una coppia il cui eventuale trasferimento a Los Angeles testa la loro relazione; e Mississippi, una cantante di cabaret che cattura l'occhio di Sam.
