Charlie è un playboy convinto che valga la pena vivere solo relazioni brevi e appassionate. La sorella terapista cerca di convincerlo del contrario ma Charlie è recidivo. Quando i suoi migliori amici cominciano a pensare che stia esagerando, gli propongono una scommessa: Charlie dovrà resistere al fianco di una donna per almeno un mese. Gli amici credono che solo in questo modo riuscirà ad innamorarsi. Sarà a questo punto che conoscerà Eva, una donna intelligente e molto affascinante alla quale sarà difficile resistere.
